"רומן בוגר ובשל, המספק הזדמנות למתוח קו בין היצירות הקולנועיות של המחבר לחייו הפרטיים", כתב אבי גרפינקל על הרומן המצופה כל כך של קוונטין טרנטינו, המבוסס על סרטו עטור הפרסים באותו שם, היו זמנים בהוליווד, ומרחיב בצורה משמעותית את יריעתו.
במרכז הסרט, שעלילתו מתרחשת בלוס אנג'לס בשנת 1969, עמד סיפור היחסים בין שחקן כושל לפעלולן נאמן ונסיונותיהם לנווט את דרכם בתעשיית הקולנוע ההוליוודית המשתנה. הרומן - שהוא מחווה מלאת געגועים לעולם שנמצא על התפר בין הישן לחדש, לתעשייה ההוליוודית באותה תקופה ולאנשים שעשו אותה - משרטט את חיי גיבוריו של טרנטינו הן אל העתיד והן אל העבר, מרחיב את עלילתו של קליף בות' (שגולם בסרט על ידי בראד פיט), נכנס לעומק חייו המוקדמים ואף פותר את התעלומה הגדולה ביותר הנוגעת אליו.
"כשגדלתי בשנות השבעים, רומנים המבוססים על סרטים היו ספרי-המבוגרים הראשונים שקראתי", אמר טרנטינו בראיון עיתונאי, "ועד היום יש בי חיבה עזה לז'אנר הזה. לכן, כחובב ספרים-מבוססי-סרטים, אני גאה להכריז שהיו זמנים בהוליווד יהיה התרומה שלי לתת-הז'אנר הספרותי הזה, הנדחק פעמים רבות לשוליים אך נותר אהוב מאוד. בנוסף אני נרגש להמשיך בחקר הדמויות שלי והעולם שבו הן חיות במסגרת עבודות ספרותיות שיוכלו (כך אני מקווה) להתקיים לצד מקבילותיהן הקולנועיות".
הזמזם בדיקטפון שעל שולחנו של מרווין שְוַורְז משמיע רעש. אצבעו של הסוכן מוויליאם מוריס מצמידה את הידית מטה, אל הקופסה. "את מזמזמת לי בעניין הפגישה של עשר וחצי, מיס הימלסטין?"
"אכן כן, מר שוורז," קולה של המזכירה מצייץ מתוך הרמקול הזעיר. "מר דולטון מחכה בחוץ."
מרווין מוריד שוב את הידית. "כשאת מוכנה, גם אני, מיס הימלסטין."
כשהדלת למשרדו של מרווין נפתחת, נכנסת קודם המזכירה הצעירה שלו, מיס הימלסטין. היא אישה בת עשרים ואחת, מן האסכולה ההיפית. היא מתהדרת בחצאית מיני לבנה שמציגה לראווה את רגליה השזופות הארוכות, ושערה החום הארוך אסוף לקוקיות נוסח פוקהונטס שמשתלשלות משני צידי ראשה. השחקן הנאה ריק דולטון בן ה-42, יחד עם תסרוקת הפומפדור החומה שלו — מבהיקה מלחות ומתבקשת — נכנסים בעקבותיה.