ביצירת המופת הזו של וירג'יניה וולף נפרש עולם שלם של זהויות ותת-זהויות, על הגבול שבין הנשי לגברי, ההבדלים שהחברה יצרה ביניהם וההבדלים שבאים מתוכם. דמותו/ה של אורלנדו מתגלגלת על פני שלוש מאות שונות, מהתקופה האליזבטנית ועד המאה העשרים. מה שנכתב בתחילה כפרודיה על ביוגרפיה הפך לפנינה ספרותית מלאת אבחנות דקות על מגדר, התניות ונפש.
בתחילתו של הרומן, אורלנדו הוא בן אצילים צעיר ושוקק חיים המעביר את ימיו בהילולות פרועות, שאפיינו את חצרה של המלכה אליזבט הראשונה. בסופו של הרומן, כעבור שלוש מאות, אורלנדו הוא אשה מודרנית בת שלושים ושש. במהלך מסעו הארוך יהיה אורלנדו עד להיסטוריה המשתנה, יעקוב אחר מנהגים, יתלבש על פי האופנה הראוותנית ביותר בכל תקופה ויתיידד עם אמנים וסופרים מפורסמים. מסעו של אורלנדו הוא גם פנימי - הוא משורר אימפולסיבי הלומד להתאזר בסבלנות בכל הקשור לעניינים שבלב, ואשה שיודעת מה זה להיות גבר.
הרומן מובא בתרגום חדש מאת שרון פרמינגר ובתוספת אחרית דבר מאת חיים פסח.
הוא - כי לא היה כל ספק במינו אף על פי שהאופנה בתקופה ההיא הסוותה זאת קצת - עסק בשיסוף ראש של מוּרי, שהתנדנד מקורות התקרה. הראש דמה בצבעו לכדורגל ישן, וגם בצורתו פחות או יותר, חוץ מהלחיים השקועות וקווצה או שתיים של שיער יבש וגס, כמו סיבים של אגוז קוקוס. אביו של אורלנדו, או אולי סבו, ערף אותו מעל כתפיו של כופר ענקי, שצץ לפתע באור הירח בשדותיה הפראיים של אפריקה; ועכשיו הוא התנדנד בעדינות, בלי הרף, ברוח הקלה שלא חדלה לנשוב בחדרים העליונים בביתו העצום של הלורד שקטל אותו.
אבותיו של אורלנדו רכבו בשדות עירית, בשדות טרשים ובשדות שנהרות זרים משקים אותם, הם ערפו המון ראשים בהמון צבעים מעל המון כתפיים, הביאו אותם הביתה ותלו אותם מקורות התקרה. גם אורלנדו יעשה זאת, כך נשבע בלבו.
