18 שנים לאחר פרסום ספר הזכרונות כרוניקות חלק 1, ושש שנים לאחר שהיה למוזיקאי הראשון בהיסטוריה שזכה בפרס נובל לספרות, מפרסם בוב דילן את "הפילוסופיה של השיר המודרני" - 352 עמודים שבהם הוא משתף מתובנותיו על מוזיקה פופולרית וגם על המצב האנושי.
בספר יותר משישים חיבורים המתמקדים בשירים של אמניות ואמנים אחרים, בהם סטיבן פוסטר שנודע כ"אבי המוזיקה האמריקאית", פרנק סינטרה, ריי צ'ארלס, אלביס פרסלי, נינה סימון, ג'וני קאש, ליטל ריצ'רד, שר, סנטנה, להקות האיגלס, הקלאש ועוד ועוד. דילן סוקר בחיבורים בדרכו המקורית את תולדות המוזיקה האמריקאית, צולל לעומק האמנות של כתיבת שירים, מנתח את מה שהוא מכנה "המלכודת של חרוזים קלים", מתאר כיצד הוספה של הברה אחת יכולה להרוס שיר ואפילו מסביר כיצד מוזיקת העם האמריקאית בלוגראס קשורה לרוק כבד.
החיבורים כתובים בפרוזה הייחודית של דילן, ולאורך הספר משולבים כ-150 צילומים ודימויים.
