אנתוני מקגאוון מנהל עם כלבו מוֹנְטי דיונים פילוסופיים כבדי משקל, תוך שהוא נעזר בתורותיהם של אפלטון, סוקרטס, קאנט ואחרים, במבוא מסביר פנים לעולם הפילוספיה. השניים דנים יחדיו בלוגיקה, במטפיזיקה ובשאלות כמו מהו מעשה מוסרי, האם יש לנו באמת רצון חופשי ומתי, אם בכלל, זה בסדר להשתין על פנס רחוב, במסע פילוסופי מחכים ומשעשע, שתחילתו בסיור בגינות ציבוריות וסופו שאלות חשובות ומהותיות, כמו מי מבין השניים באמת יודע מהי הדרך הנכונה ביותר לחיות.
"הספר הזה הוא לא אחד מהמבואות האלה לפילוסופיה שמספקים לקוראים סיכום בנקודות כדי לעזור להם לשנן את החומר", כותב מחבר פילוסופיה כפי שלימדתי את הכלב שלי. "הוא בנוי כסדרה של טיולים, וכמו בכל פעם שמוציאים את הכלב, לפעמים סוטים מהשביל, משוטטים קצת בין השיחים, מפריעים לְארנב, מאכילים את הברווזים. פה ושם מגיעים למבוי סתום. ולפעמים צריך גם לצעוד ליד כביש סואן, או דרך שדה קוצים, לפני שמגיעים לקטעים הטובים, לקרחת היער המקסימה ההיא, או לנחל שבו ראינו שלדג".
הספר בנוי מסדרה של טיולים, המרמזים לנוהג של אריסטו ללמד תוך כדי תנועה — ואכן האסכולה שלו זכתה לתואר פֶּריפָּטֶטית, מהמילה היוונית שפירושה "להתהלך". ובטיולים האלה, כמיטב המסורת הדיאלקטית של סוקרטס, הכלב שלי מוֹנְטי ואני דנים בבעיות המרכזיות של הפילוסופיה, כשחלוקה רוחבית של התחום לנושאים מנחה אותנו בדרכנו.