למרות המרחק הגיאוגרפי ביניהם, ולטר בנימין וגרשום שלום שמרו על ידידות קרובה במשך 25 שנה, עד להתאבדותו של בנימין בספטמבר 1940. מחליפת המכתבים הרצופה ביניהם בשנים 1940-1915 נשמרו בעיקר מכתביו של בנימין אל שלום, ואילו המכתבים שכתב לו שלום עד מרץ 1933, שנותרו בביתו של בנימין בברלין, נפלו בידי הגסטפו וכנראה הושמדו. ב-1977 הגיעו לידיו של שלום המכתבים שכתב לבנימין משנת 1933. שלוש שנים אחר כך, פרסם שלום את חליפת המכתבים משנים אלה, בתוספת הערות והקדמה פרי עטו.
התכתבות יוצאת דופן זו מהווה תיעוד רב-שכבתי של התחום האישי, הבין-אישי וההגותי של שני המכותבים, וכן של המצב הפוליטי והתרבותי באירופה, בפלשתינה ובארצות הברית בשנים שבין עליית היטלר לשלטון לראשית מלחמת העולם השנייה.
לספר מצורפת הקדמה מאת גרשום שלום על אודות מלאכת העריכה של הספר וכן אחרית דבר מאת פרופ' איטה שדלצקי, אשר בוחנת, בין השאר, את משמעותו של המכתב כסוגה בהגותם של בנימין ושלום.
מתוך מכתב 22: שלום לבנימין
23 במאי 1933
...בפלשתינה דרושות לך למחיה כשמונה עד עשר לירות שטרלינג. כמה מתוך זה יהיה לך בערך? השאלה אם אתה (א) תוכל ו(ב) צריך לחיות כאן נדונה פעמים רבות בחוג מעריציך ומעריצותיך. קיטי אומרת שהיא רוצה לתת לך את הכרטיס שלה מיד. האם תרצה להשתתף בדיון, אולי באמצעות הבעת עמדה? המחשבה מעסיקה אותי רבות. (...)